Здравствуйте.
Если первое число больше второго, то выведется первое.
Но если ввести первым число "5", а вторым "10", то выведется 5.
Почему это произошло?
Потому что это не числа, а строки. Строки и числа сравниваются по разным правилам. Функция input возвращает строку. Если нужны числа, надо преобразовать строку в число.
Какая версия Python? На 2.7 и 3.7 версия? В 2.7 input просит только число, а raw_input только строку. В 3.7 input просит строку, её нужно преобразовать в число.