Пожалуйста имейте ввиду, что этот пользователь забанен
Создаёшь self.key ты в классе created_new_random_key.
А проверяешь значение self.key ты в классе user_try_to_entered - в котором никакого self.key в помине нет.
какая ошибка? Там в тексте ошибки написано что не так.
Могу предположить, что питон не может сравнить число со строкой (не знает как сравнивать и просит привести к одному типу). Возможно он не хочет сравнивать значение неинициализированной переменной (хотя вроде должен автоматом считать её none, но тут надо доки смотреть, не помню как питон делает).
В общем прочитайте ошибку и там всё будет. И задавая вопрос следует также постить и текст ошибки, а то иначе чтобы помочь, нужно быть то ли гадалкой, то ли ясновидящим ))