сторонним редактором (пользуюсь GParted), предварительно сделав дефрагментацию раздела С:. Расширить раздел D: за счёт С: вам не удастся, т. к. между ними служебный раздел 10-ки в 450 мб, сделаете из С: два раздела 250 (система) и 549 (чистый)
Acronis Disk Director используйте, умеет работать прямо из-под Windows. Им перераспределите место, С диску - меньше, D - больше. Не надо сжимать диски, особенно системный )), может загружаться перестать.