Вариант 1. В админку WP встроен редактор загружаемых изображений - которым можно вручную подогнать изображения.
Вариант 2. В установленной теме (в PHP-коде файла functions.php) можно настроить автоматическое создание превьюшек любых размеров и пропорций для загружаемых изображений. А в настройках шаблона страницы - в той же теме - сделать вывод не оригинальных изображений, а нужных превьюшек.
Вариант 3. Банальным CSS банально вписать изображение в квадрат с обрезкой лишнего. Это намного проще сделать, если изображение будет задаваться как фон квадратного блока.
Вариант 4. Снова CSS. Но вместо обрезания изображения уменьшаем его так, чтобы оно полностью вписалось в квадрат и разместилось по его центру. Но в этом случае надо визуально выделить квадрат - рамочкой вокруг квадрата или цветом фона квадрата.