C++ Плюсы: более оптимизированный код, полный контроль над ресурсами. Минусы: сложности работы с памятью: нужно не забывать освобождать выделенную память, контроль того, что обращаешься к нужной области памяти. Web Плюсы: код выполняется на сервере или с помощью стандартных возможностей браузера, поэтому можно заходить с любого компа, подключенного к интернету. Минусы: повышенные требования к безопасности, учет различных вариантов браузеров на различных платформах с различными настройками. Примечание: для веб на стороне сервера может использоваться практически любой язык программирования, в том числе и C++.
Пиши на WEB. Там порог вхождения ниже. Результат обучения виден практически сразу. Выбирая плюсы ты выбираешь ещё и платформу (Linux/Windows). И те, кто выбрал Окна, ждёт тяжёлый период заката платформы Win32 и неясные перспективы перехода на UWP, а это C#. Плюс, не сегодня завтра грядёт холодная война, со всеми вытекающими и перспективой запрета Windows вообще. Те, кто выбрал Linux, опять же, звёзд с неба не хватают: спартанские средства разработки, извращения со схемами монетизации... Поэтому на плюсы на рынке труда вакансий мало сейчас. Все идут в ВЕБ!