Junior - начальный уровень, новичок.
Middle - средний уровень, опытный специалист.
Senior - старший уровень, эксперт.
Определение уровня зависит не только от опыта работы, но и от знаний и навыков.
Да, можно иметь знания и опыт работы, работать самостоятельно и потом устроиться Middle'ом.