Если есть деньги, то вполне стоит покупать игры, которыми не стыдно похвастаться в профиле, а также предлагающие доп. возможности за лицензию (самый очевидный - мультиплеер)
Однако если тебе жалко денег, либо не нравится отношение разработчиков к игрокам, или если игра больше не продаётся по каким-либо причинам - поднимай чёрный флаг
Все зависит от твоей совести. С одной стороны нужно поддержать разработчика, с другой стороны иногда цены гнут такие, что проще скачать. Палка с двух концов одним словом.